　総和計算を実行することによって，条件は
$$\left( \frac{N(N + 1)}{2} \right)^2 - 1110 \cdot \frac{N(N + 1)}{2} = 15 \times 555^2$$
と表すことができ，変形すれば
$$\left( \frac{N(N + 1)}{1110} \right)^2 - 2 \cdot \frac{N(N + 1)}{1110} - 15 = 0$$
となる．これを $\dfrac{N(N + 1)}{1110}$ についての $2$ 次方程式として解くことで
$$\frac{N(N + 1)}{1110} = 5$$
が得られる．さらに，これを $N$ について解くことで $N = \mathbf{74}$ が得られる．
公式解説
https://onlinemathcontest.com/contests/omc228/editorial/8411
　公式解説と同じように
$$\tag{1} \left( \dfrac{N(N+1)}{2} \right)^2 - 1110 \cdot \dfrac{N(N+1)}{2} =15×555^2$$
としたあとは，$\dfrac{N(N+1)}{2}$ についての $2$ 次方程式を解くのが一般的な方法である．\
　今回は，求めるべき解が正整数でただ一つだとわかっているため，概算でも通用する．数学的に好まれる方法ではないだろうが，このような手法もあるということで紹介しておく．

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　わかりやすさのため $\dfrac{N(N+1)}{2}=x$ と置くと，解くべき方程式は
$$ \tag{2} x^2-1110x=15×555^2$$
である．右辺がそれなりに大きいので，$x^2$ は $15×555^2$ よりいくらか大きい値だと推測できる．したがって $x$ は $4×555=2220$ より大きいだろうと推測できる．$x \fallingdotseq \dfrac{N^2}{2}$ だったことから $N^2 \fallingdotseq 4440$ であり，$N$ は $65$ より少し大きい値だろうと推測できる．\
　ここで式 $(1)$ を見返すと，$\dfrac{N(N+1)}{2}$ は $15×555^2$ の約数である．このことから，$N=65,66,67,68,69,70,71,72,73$ はいずれも条件を満たさず，$N=74$ が正解だろうとアタリがつく．

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　注）概算は良い技術だと思いますが，あまり乱暴に使っていいものでもないので，一応断っておきます．

　雑談）私は（tester中）上記の方法で解いたあと，「$x^2$ は $15×555^2$ よりいくらか（正確には"少し"）大きい値だと推測できる」が本当に正しいのか，一応検算しておこうと思いました．式 $(2)$ を平方完成したところ
$$(x-555)^2=15×555^2+555^2=2220^2$$
となることがわかり，方程式がほぼ解けていることに気づいて悲しくなりました．\
　なお，このあとは $x \fallingdotseq 2800$ → $N^2 \fallingdotseq 5600$ まで計算したところで $N=74$ に確信が持てました．最後まで概算です．
概算でも一応解ける
https://onlinemathcontest.com/contests/omc228/editorial/8411/600
　正整数 $n$ に対して $a_n = n^3 - 1110n$ とするとき，
$$a_1 + a_2 + \cdots + a_N = 15 \times 555^2$$
をみたす唯一の正整数 $N$ を求めてください．