$(i)$ $1000$ 以下の項をちょうど $1$ つ含む場合\
　明らかに $1000$ 以下の項の和が $1000$ を超えないので，不適である．

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$(ii)$ $1000$ 以下の項をちょうど $2$ つ含む場合\
　この $2$ つの項を $a\lt b$ とする．$a,b$ の次に大きい項が $2b-a$ であることに注意すると，$a,b$ が満たすべき条件は次である．
$$1\leq a\lt b \leq 1000\lt 2b-a, \quad a+b\gt 1000$$
これより $1000-b\lt a\lt 2b-1000 ~(b=668,669,...,1000)$ が得られる．\
 $b$ を固定すると $a$ の値は $3b-2001$ 通りだけあるので，条件を満たす $(a,b)$ の組の数（これは等差数列の数に等しい）は $3+6+\cdots +999=166833$ である．

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$(iii)$ $1000$ 以下の項を $3$ つ以上含む場合\
　初項 $a$ ，公差 $d$ ，$1000$ 以下の項数が $n$ とすると次の評価により，$1000$ 以下の項の和は必ず $1000$ を超え，問題文の条件は満たされることがわかる．
$$(a+d)+(a+(n-1)d)\gt a+dn\gt 1000$$
初項及び第 $3$ 項は $1000$ 以下の正整数であり，偶奇が一致するので，この $2$ 数の組の数（これは等差数列の数に等しい）は ${}\_{500}\mathrm{C}\_{2}+{}\_{500}\mathrm{C}\_{2}=249500$ である．

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以上の場合分けにより，求める等差数列の数は $166833+249500=\bf416333.$
公式解説
https://onlinemathcontest.com/contests/omc209/editorial/3453
　初項 $a$，公差 $d$ とおく．$a \gt 0$，$d \gt 0$ である．\
　$1000$ 以下の項が $n$ 項だとすると，それらの項は以下のように表される：\
$$a,  a+d, \cdots , a+(n-1)d$$
　この数列の第 $(n+1)$ 項は $a+nd$ であり，条件より $a+nd \gt 1000$ である．\
　$n$ が $3$ 以上の場合は，第 $n$ 項と第 $n-1$ 項の和を考えると\
$$ \lbrace a+(n-2)d \rbrace + \lbrace a+(n-1)d \rbrace \gt a+nd \gt 1000$$ を得る．\
　従って，$1000$ 以下の項が $1$ 項または $2$ 項からなる場合に限って，条件を満たさないものが存在し得る．

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※以下の発想についてコメントしておきます．\
　「$a-d$ 座標平面上で，条件を満たす部分を考えたい」という動機で議論を進めています．

　$1000$ 以下の項が $1$ 項の場合，常に条件を満たさない．このときの条件は，$a+d \gt 1000$ と表される．\
　$1000$ 以下の項が $2$ 項の場合，条件を満たさないのは，$a+(a+d) \leq 1000$ のときである．なお，$a+2d \gt 1000$ も満たすことに注意が必要である．\
　以上の議論から，求めるべき場合の数は，$a+d \leq 999$ の範囲の格子点から，$500-\dfrac{a}{2} \lt d \leq 1000-2a$ の範囲の格子点を取り除いた数となる．\
　あとは計算すればよい．計算の一例として，下の式を挙げておく．
$$(999+\cdots+1)-(\overbrace{499+496+493+\cdots +1}^{a が奇数のとき}) -( \underbrace{497+494+491+\cdots +2}_{a が偶数のとき})$$
初項と公差から考える方法
https://onlinemathcontest.com/contests/omc209/editorial/3453/415
　初項と公差がともに正の整数である無限等差数列であって，$1000$ 以下の項すべての和が $1000$ より大きいものは全部でいくつありますか？