　$S$ は $OA$ を斜辺とする直角三角形 $2$ つと扇形を組み合わせた図形である．直角三角形の面積は「底辺$\ \times\ $高さ$\ \div\ 2$」，扇形の面積は「弧長$\ \times\ $半径$\ \div\ 2$」で表されるから，結局 $S$ の面積は「周長$\ \times\ 5\div 2$」である．よって，周長が $10\pi$ よりも大きい $999=3^3\times 37$ の約数であることに注意すれば，求める総和は $(1+3+9+27)\times37\times 5\div 2=\mathbf{3700}$ となる．
公式解説
https://onlinemathcontest.com/contests/omc152/editorial/1776
　平面上の $2$ 定点 $O,A$ が $OA\gt 5$ をみたします．点 $P$ が $OP=5$ をみたしながら動くとき，線分 $AP$ が通過しうる領域 $S$ について，その外周の長さは $999$ を割り切る正整数値となりました．このとき，$S$ の面積としてありうる値の総和を求めてください．