　次が成り立つため $\displaystyle\sum_{i=1}^{n}S_i$ と $\displaystyle\sum_{i=1}^{n}{S_i}^2$を求めればよい.
$$\sum_{i=1}^{n}\sum_{j=i+1}^{n}S_iS_j=\frac{1}{2}\left(\left(\sum_{i=1}^{n}S_i\right)^2-\sum_{i=1}^{n}{S_i}^2\right)$$

位別に総和への寄与を考えれば次のように計算できる. $0$ である位は総和に影響しないことに留意せよ. 

$$\begin{aligned}
\sum_{i=1}^{n}S_i
&=\sum_{i=1}^{9}100i\cdot\frac{(10-i)(11-i)}{2}
+\sum_{i=1}^{9}10i\cdot i(10-i)
+\sum_{i=1}^{9}i\cdot\frac{i(i+1)}{2}\\\\
&=58905,\\\\
\sum_{i=1}^{n}S_i^2
&=\sum_{i=1}^{9}(100i)^2\cdot\frac{(10-i)(11-i)}{2}
+\sum_{i=1}^{9}(10i)^2\cdot i(10-i)
+\sum_{i=1}^{9}i^2\cdot\frac{i(i+1)}{2}\\\\
&\quad 
+2\sum_{i=1}^{9}\sum_{j=i}^{9}100i\cdot 10j\cdot(10-j)
+2\sum_{i=1}^{9}\sum_{j=i}^{9}100i\cdot j\cdot(j-i+1)\\\\
&\quad
+2\sum_{i=1}^{9}\sum_{j=i}^{9}10i\cdot j\cdot i\\\\
&=27888399
\end{aligned}$$

　以上より解答すべき値は $\dfrac{58905^2-27888399}{2}=\bm{1720955313}$.
公式解説
https://onlinemathcontest.com/contests/tmo2022/editorial/6679
　問題の条件より, $S$ に含まれる元について, $a+b+c\leq 8$ なる非負整数 $(a,b,c)$ を用いて, $100$ の位を $1+a$, $10$ の位を $1+a+b$, $1$ の位を $1+a+b+c$ と表すことができる.よって, 求めるのは, 
$$\sum_{i\neq j}S_iS_j=
\frac{1}{2}\Big(\Big(\sum_{a+b+c\leq 8}(111+111a+11b+c)\Big)^2-\sum_{a+b+c\leq 8}(111+111a+11b+c)^2\Big)$$であり, $a+b+c\leq 8$ なる非負整数の組 $(a,b,c)$と $a+b+c+d=8$ なる非負整数の組 $(a,b,c,d)$ は一対一に対応することから, 以下のように表せる.
$$\frac{1}{2}\Big(\Big(\sum_{a+b+c+d= 8}(111+111a+11b+c)\Big)^2-\sum_{a+b+c+d=8}(111+111a+11b+c)^2\Big)$$
$\displaystyle\sum_{a+b+c+d= 8}a=\sum_{a+b+c+d= 8}b$ など対称性に注意して展開すると,以下のように式変形できる. \
ただし, 下の式変形について, $$\sum_{k=0}^{\infty}kx^k=\dfrac{x}{(1-x)^2},\\:\\sum_{k=0}^{\infty}k^2x^k=\dfrac{x+x^2}{(1-x)^3}$$ が成り立つことを用いている.
$$
\begin{aligned}
&\sum_{a+b+c+d=8}(111+111a+11b+c)\\\\
&=111\Big(\sum_{a+b+c+d=8}1\Big)+123\Big(\sum_{a+b+c+d=8}a\Big)\\\\
&=111[x^8]\Big(\frac{1}{1-x}\Big)^4+123[x^8]\frac{x}{(1-x)^2}\times\Big(\frac{1}{1-x}\Big)^3
\end{aligned}$$
$$
\begin{aligned}
&\sum_{a+b+c+d=8}(111+111a+11b+c)^2\\\\
&=111^2\Big(\sum_{a+b+c+d=8}1\Big)+2\times(111\times111+111\times11+111\times1)\Big(\sum_{a+b+c+d=8}a\Big)\\\\
&+(111^2+11^2+1^2)\Big(\sum_{a+b+c+d=8}a^2\Big)+2(111\times11+11\times1+1\times111)\Big(\sum_{a+b+c+d=8}ab\Big)\\\\
&=12321[x^8]\Big(\frac{1}{1-x}\Big)^4+27306[x^8]\frac{x}{(1-x)^2}\times\Big(\frac{1}{1-x}\Big)^3\\\\
&+12443[x^8]\frac{x+x^2}{(1-x)^3}\times\Big(\frac{1}{1-x}\Big)^3+2686[x^8]\Big(\frac{x}{(1-x)^2}\Big)^2\times\Big(\frac{1}{1-x}\Big)^2
\end{aligned}$$
　これは $\displaystyle[x^n]\frac{1}{(1-x)^m}=\binom{n+m-1}{m-1}$ などを用いると計算できる.
ユーザー解説
https://onlinemathcontest.com/contests/tmo2022/editorial/6679/607
　(百の位の数字) $\leq$ (十の位の数字) $\leq$ (一の位の数字) を満たす $3$ 桁の正整数全体の集合を $S$ とする． $S$ の元の個数を $n$ ，また $S$ の $i$ 番目に小さい元を $S_i$ とするとき， $\displaystyle{\sum_{i=1}^{n-1}\sum_{j=i+1}^{n}S_{i}S_{j}}$ の値はいくつか．