　黒く塗りつぶされるマスの条件は
 1. $a,\\, b$ の少なくとも一方が $10$ の倍数，
 1. $a,\\, b$ の少なくとも一方が $1$，
 1. $a,\\, b$ がともに $1$ 桁，
 1. $a \gt b$

であるから，これらを一つずつ適用することを考える．ただし，左上から右下への対角線上にあるマスを単に「対角線上にある」と表現することとし，対角線上にあるマスとそうでないマスを分けて考える．  
　まず 1. と 2. を適用する．$2$ 桁以下の正の整数のうち，$10$ の倍数でも $1$ でもないものは $99 - 9 - 1 = 89$ 個あるので，1. と 2. により塗りつぶされずに残るマスは $89^2$ 個存在する．このうち対角線上にあるものは $89$ 個ある．  
　次に 3. を適用する．$1$ 桁の $1$ より大きい整数は $8$ 個あり，いずれも $10$ の倍数でないので，3. により塗りつぶされず残るマスは $89^2 - 8^2 = 81 \cdot 97$ 個存在する．このうち対角線上にあるものは $89 - 8 = 81$ 個ある．  
　最後に 4. を適用する．対角線上にないマスのうち半分が塗りつぶされるので，最終的に塗りつぶされずに残るマスの数は
$$ \frac{81 \cdot 97 - 81}2 + 81 = 81 \cdot 49 = \bm{3969}$$
である．
公式解説
https://onlinemathcontest.com/contests/omce006/editorial/6374
　九九を覚えた TKG 君は，二桁以下の正整数同士のかけ算の結果 $99^2$ 個も暗記したいと思い，上から $i$ 行目，左から $j$ 列目のマスが $i \times j$ に対応するような $99 \times 99$ のマス目（九九表を延長したもの）を用意しました．そして，以下のうち少なくとも一つをみたす二桁以下の正整数 $a, b$ について，$a \times b$ に対応するマスは新たに覚える必要がないとして黒く塗りつぶしました．

* $a \gt b$ である．
* $a, b$ がともに一桁である．
* $a, b$ の少なくとも一方が $1$ に等しい．
* $a, b$ の少なくとも一方が $10$ の倍数である．

このとき，黒く塗りつぶされずに残ったマスはいくつありますか．